一つのスケジュールに対する営業報告を複数作成できますか？

可能です。
通常の営業報告の登録方法と同様の手順にて複数作成できます。

「営業報告を登録する」方法は操作マニュアルを参照ください。

操作マニュアルはこちらを参照ください。

該当箇所は以下となります。
・GRIDY SFA
　　【GRIDY 営業報告を登録する】